En la Champions League, la Juventus cayó en octavos de final ante el FC Oporto. El 8 de agosto de 2020 y después de caer eliminada la Juventus de la Champions League frente al Olympique de Lyon en octavos de final, Maurizio Sarri fue destituido como entrenador del primer equipo. Apenas diez días después de ser nombrado entrenador del equipo Sub-23, Pirlo fue designado entrenador del primer equipo. Después de la eliminación, Cesare Prandelli abandonó su cargo y Pirlo declaró que seguiría estando disponible para jugar con la selección si el nuevo entrenador lo veía necesario. El 28 de mayo de 2021, Pirlo fue destituido de su cargo y reemplazado por Massimiliano Allegri. En su última temporada en el Milan, Massimiliano Allegri quería hacerlo jugar por la derecha y ubicar a Massimo Ambrosini y Mark van Bommel como volantes. La temporada 1999-00 fue similar a la anterior. ↑ «Enrique Porta, máximo goleador en Primera división en la temporada 1971-1972 y Trofeo «Pichichi»».
Fue elegido mejor jugador del torneo, pese a jugar solo dos partidos por haber sido expulsado en un encuentro de la primera ronda, y máximo goleador. En el primer encuentro de la primera ronda, que además fue su centésimo partido con Italia, le marcó de tiro libre a México y fue elegido mejor jugador del partido. En el segundo, un empate con Croacia, Pirlo anotó de tiro libre y fue elegido mejor jugador del partido. En el segundo encuentro, un empate 1-1 con Estados Unidos, ejecutó el tiro libre que derivó en el gol de Alberto Gilardino. En la Eurocopa 2008, fue nombrado mejor jugador del partido en el empate con Rumania en la fase de grupos. En la Copa Confederaciones de 2009 los italianos comenzaron con buen pie luego de ganarle a Estados Unidos, pero perdieron en el tercer partido con Brasil por 3-0 y quedaron eliminados. En el enfrentamiento contra Japón que clasificó a su selección a la semifinal, le hizo un pase gol a Daniele De Rossi y este anotó el primero de los cuatro goles de los italianos. En los cuartos de final, los italianos derrotaron a Inglaterra en penales tras empatar sin goles. En la Copa del Mundo, Italia integró el «Grupo de la muerte» junto con Costa Rica, Inglaterra y Uruguay.
La idea de juego principal del equipo dependía de los pases que Pirlo pudiera hacerle a un anticipado Mario Balotelli, lo que solamente funcionó en el partido contra Inglaterra. Los socios del Real Madrid agotan en pocas horas las entradas que el club les ofrece para el partido. Al finalizar la temporada, el club portugués quiso hacer efectiva la opción de compra pero, finalmente, Reyes regresó a la disciplina del Atlético de Madrid al no llegarse a un acuerdo entre las tres partes. Barcelona y el Real Madrid, correspondientes a diversas competiciones, fue empleado como oráculo un pulpo similar a Paul conocido como Pulpo Iker, camiseta chelsea que tomaba su nombre del portero del Real Madrid Iker Casillas. La presidencia del F. C. Barcelona y el Colegio de Arquitectos de Cataluña fueron el jurado encargado de escoger el proyecto vencedor. Cesare Prandelli fue el encargado de reemplazar a Marcello Lippi. Prandelli lo incluyó en la nómina preliminar de convocados a la fase final y, posteriormente, fue ratificado en la lista definitiva. El 5 de junio de 2014 fue seleccionado por Prandelli en su lista de veintitrés jugadores para disputar la Copa Mundial de Fútbol de 2014 realizada en Brasil.
Para honrar la memoria de Bernabéu se organizó un torneo futbolístico el 31 de agosto de 1979 y con el propósito añadido de ver en el feudo blanco a los mejores equipos y jugadores del mundo. En la semifinal, donde su selección derrotó 2-1 a Alemania, fue elegido mejor jugador del partido. En la semifinal, una victoria por 2-0 sobre Alemania, asistió a Fabio Grosso y este anotó en el minuto 119 el primer tanto; Pirlo fue elegido mejor jugador del partido. El 3 de septiembre de 2015, en un partido contra la Malta por las eliminatorias mundialistas, se convirtió en el primer jugador de la Major League Soccer en jugar con la selección italiana. La popularidad de varios productos que aparecen en El juego del calamar ha aumentado considerablemente desde que la serie llegó a Netflix el pasado 17 de septiembre. Como entrenador, Pirlo «ha hecho especial hincapié en que le gusta que su equipo tenga la pelota la mayor parte del tiempo y que presione con agresividad y vigor para recuperarla cuando no la tiene». Pirlo se perdió los dos primeros partidos de la Copa Mundial de Fútbol de 2010 debido a una lesión y solo pudo jugar los últimos minutos en la derrota por 3-2 con Eslovaquia que eliminó a su equipo.