El retorno al ámbito internacional, finalizó con la eliminación en fase de grupos de la Liga de Campeones, equipacion bayern munich al perder por 2:3 ante el Galatasaray de Turquía. El equipo concluyó cuarto en la liga, por lo que accedió a disputar la fase previa de la Liga de Campeones. El resto de la campaña tuvo a un Milan a un paso de conseguir el considerado trébol (La obtención del Campeonato, equipacion manchester city la Copa Nacional y la Copa de Campeones). Después de igualar 1:1 en Milán, la squadra de Sacchi se vio en desventaja de 0:1, además de tener que disputar el resto del partido con un hombre menos (tras la expulsión de Virdis). Al final de la temporada, el equipo logró adjudicarse la tercera edición del Mundialito de Clubes. En 1995, con motivo del vigésimo aniversario, MCA Universal Home Video puso a la venta una Edición Coleccionista que incluía una retrospectiva del proceso de producción del filme.
La temporada de 1999/00 se iniciaba con la adquisición del ucraniano Andriy Shevchenko (procedente del Dinamo de Kiev) y el duelo por la Supercopa de Italia, el cual se perdió por un marcador de 1:2, ante el Parma. En la Copa de Italia, el equipo no pasó la primera fase, donde pudo enfrentar al Inter de Milán, ante el cual perdió por la mínima. Cannavaro surgió en el Napoli, prosiguió en el Parma, antes de arribar a los grandes clubes europeos: Inter de Milán, Juventus y Real Madrid. Aunque aún no hay confirmación oficial por parte de los clubes implicados, todo apunta a que Luuk De Jong vestirá la camiseta del Barça la próxima temporada. El Milan daba inicio a la campaña disputando la recién instaurada Supercopa de Italia (la cual enfrenta a los ganadores del Scudetto y la Copa de Italia) ante la Sampdoria en el Giuseppe Meazza. Para la temporada de 1961/62, el Milan contrató al legendario Nereo Rocco como nuevo director técnico del equipo, siendo uno de los principales difusores del célebre catenaccio y el primero en aplicarlo en Italia. Al final de aquella campaña, José Altafini y Mario David pasaron a las filas del Napoli y la Sampdoria respectivamente, mientras que Giorgio Ghezzi se retiró del fútbol, después de seis temporadas en el cuadro lombardo.
Al final de aquella campaña y tras disputar más de 200 partidos en el Milan, Giovanni Lodetti fue traspasado por la Sampdoria. En una temporada de transición (1983/84), al Milan llegaron Filippo Galli (quien jugó hasta 1997, disputando 217 partidos con la maglia rossonera) y Luciano Spinosi, entre otros refuerzos, con los cuales, el equipo se ubicó en la octava posición. El mismo día se dio a conocer que eventos deportivos, conciertos y otros se cancelarían por las mismas causas. Dicha posición, lo clasificó (junto a otros tres equipos) a la recién instaurada Copa de la UEFA. La equipación de España está inspirada en el nuevo logo, con tres gruesas franjas amarillas en cada hombro. La temporada de 1989/90, lo vio coronarse con la obtención de la primera Supercopa de Europa tras batir, con un único gol de Alberigo Evani en la ida (después de igualar 1:1 en España), al Barcelona.
En un disputado partido con ambos conjuntos jugando con una gran cautela y finalizando empate sin goles en el tiempo regular, el encuentro se definió en el minuto 118′, tras un gol de tiro libre de Evani. Gracias a una líneas organizadas y un solitario gol de Frank Rijkard al minuto 23′ del tiempo complementario, el Milan añadió a sus vitrinas su cuarta orejona. En la sucesiva temporada (1988/89), se configuró el legendario trío neerlandés (a casi cuarenta años del célebre GreNoLi) con el arribo de Frank Rijkaard, en reemplazo del argentino Claudio Borghi. Dando inicio a la temporada de 1975/76, finalizó la presidencia de Buticchi, siendo Bruno Pardi (a quien lo reemplazó Vittorio Duina al final de temporada) el nuevo timonel de la sociedad. Enfocándose en la obtención del campeonato de liga (el duodécimo de la Sociedad), Capello y el equipo lograrían su cometido en un campeonato récord, que les valió el apodo de «Gli Invincibili» (los invencibles). Para la temporada subsiguiente (1980/81), la escuadra lograba el ascenso a la Serie A tras terminar en la primera posición del campeonato, con Roberto Antonelli como capocannoniere del torneo y bajo la presidencia de Gaetano Morazzoni. El primer torneo en el que compitió fue la Supercopa de Italia (siendo la quinta vez que la disputaba) la cual perdió 1:2 ante la Fiorentina.
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